Während längs des Piavelaufs die Durchbruchversuche durch die deutsch-österreichischen Truppen scheiterten, zog der deutsche General Otto von Below zum Monte Grappa. Das Massiv stellte die Schlüsselposition der gesamten italienischen Front dar. Das Überschreiten seiner 1770 Meter Höhe bedeutete, sich in der venezianischen Tiefebene auszubreiten und sowohl die Hochebene von Asiago als auch den Fluss hinter sich zu lassen.
Der General Diaz war sich der Gefahr bewusst und befahl, sofort eine Verteidigungslinie zu errichten, um so den Durchbruch abzuwenden. Die Aufgabe wurde der vom General Di Robilant geführten Vierten Armee übertragen, der das Massiv erst am 9. November erreichte. Vier Tage später begann die Schlacht am Monte Grappa.
Die Offensive brachte die italienischen Bataillone, die nicht vom kürzlichen Rückzug geschockt und ohne die erforderlichen Verteidigungen im Gelände waren, sofort in Schwierigkeiten. Der Monte Peurna ging am 14. verloren und die Truppen der mitteleuropäischen Kaiserreiche (imperi centrali) drangen drei Kilometer vor. Ein zweiter Angriff am Tag darauf ließ die italienische Verteidigungslinie noch weiter zurückweichen, die sich zwischen Cismon del Grappa, den Bergen Pressolan, Solarolo und dem Bett des Piave festsetzte. Von Below, der wusste, dass die deutschen Kräfte bald an die Westfront verlegt werden sollten, beschleunigte die Kriegshandlungen und befahl einen dreifachen Vorstoß am 17. November, der nicht von Nutzen war. Es wurde nur der Monte Pressolan erobert, während in den anderen Fällen die italienischen Brigaden, trotz des Defätismus und der Unerfahrenheit der jungen Soldaten (die "Jungens von '99"), alle Stellungen verteidigen konnten.
Auch mithilfe der vorhandenen großen Straße "Cadorna", welche die Stationierung von Waffen und Nachschub an der italienischen Linie zuließ, wandte Di Robilant eine "elastische" Taktik an, die sehr wirksam war. Anstatt ein Gebiet bis zur Vernichtung zu verteidigen, wurden die Abschnitte in größeren Schwierigkeiten dem Feind überlassen, um dann mit einem schnellen Gegenangriff zurückerobert zu werden. Am 20. November besetzten die österreichisch-deutschen Truppen zum Beispiel den Monte Tomba und Fontana Secca, aber drei Tage später wurden sie auf ihre Anfangsstellungen zurückgedrängt. Auch dem Leutnant Erwin Rommel, der mit seinem Bataillon Württemberg schon Hauptakteur am Kolovrat gewesen war, gelang nicht der Durchbruch aufgrund der ungenügenden Kenntnis dieser Gipfel.
Nach einer Pause von einigen Wochen organisierten sich die österreichisch-deutschen Truppen am 11. Dezember neu und nahmen den Angriff auf das Massiv mit Wucht wieder auf. Es wurden der Col della Beretta, der Col dell'Orso und der Monte Asolone erobert und sie gelangten sehr nahe an die wichtige Stadt Bassano heran. Aber noch einmal konnte ein neuer Gegenangriff der Überreste der Vierten (Quarta) und Zweiten Armee (Seconda Armata) gemeinsam mit den neuen Wehrpflichtigen von '99 die habsburgische Initiative zurückdrängen und am 21. Dezember ihren Vorstoß endgültig abblocken.
