Mentre lungo il corso del Piave fallivano i 
tentativi di sfondamento da parte degli austro-germanici, il generale tedesco Otto von Below puntò al 
Monte Grappa. Il massiccio rappresentava la chiave di volta dell'intero fronte italiano: superare i suoi 1770 metri significava dilagare 
nella pianura veneta lasciandosi alle spalle sia l'
Altopiano di Asiago sia il fiume.
Il generale 
Diaz, consapevole del pericolo, ordinò di costruire immediatamente una linea difensiva in modo da scongiurare lo sfondamento. Il compito venne affidato alla 
Quarta Armata guidata dal 
generale Di Robilant che raggiunse il massiccio solo il 9 novembre. Quattro giorni dopo iniziò la Battaglia del Monte Grappa.
L'offensiva mise subito in difficoltà i battaglioni italiani, ancora scioccati dalla recente ritirata e privi delle necessarie difese sul terreno. Il 
Monte Peurna venne perso il 14 e le truppe degli imperi centrali penetrarono per tre chilometri. Un secondo attacco, il giorno seguente, fece arretrare ulteriormente la linea difensiva italiana che si stabilì tra il paese di 
Cismon del Grappa, i monti Pressolan, Solarolo e il letto del Piave. Von Below, sapendo che presto le forze tedesche avrebbero dovuto essere trasferite sul fronte occidentale, accelerò le azioni ed ordinò una 
triplice avanzata il 17 novembre che non diede i suoi frutti: venne conquistato solo il monte Pressolan mentre negli altri casi le brigate italiane, nonostante il disfattismo e l'inesperienza dei nuovi soldati (i 
"Ragazzi del '99"), riuscirono a difendere tutte le posizioni.
Aiutato anche dalla presenza della 
grande strada "Cadorna" che permetteva di dislocare armi e rifornimenti sulla linea italiana, di Robilant adottò una 
tattica "elastica" che risultò molto efficace: anziché difendere una zona fino all'annientamento, i settori in maggiore difficoltà vennero lasciati al nemico per poi essere riconquistati con un rapido contrattacco. Il 
20 novembre, ad esempio, gli austro-germanici occuparono il 
Monte Tomba e Fontana Secca ma tre giorni dopo vennero ricacciati sulle loro posizioni iniziali. Anche il tenente 
Erwin Rommel, già protagonista sul 
Kolovrat con il suo battaglione del Württemberg, fallì lo sfondamento a causa della scarsa conoscenza di queste cime.
Dopo una pausa di alcune settimane, l'
11 dicembre le truppe austro-germaniche si riorganizzarono e ripresero con forza l'attacco al massiccio: vennero conquistati il 
Col della Beretta, il 
Col dell'Orso e il 
Monte Asolone arrivando molto vicini all'importante città di 
Bassano. Ma ancora una volta un nuovo contrattacco di ciò che restava della Quarta e Seconda Armata, assieme alle nuove leve del '99, riuscì a respingere l'iniziativa asburgica ed a bloccare definitivamente, il 
21 dicembre, la loro avanzata.